Las viviendas de la C/ Barrera San Gregorio 2 y 3 han sido construidas por la Obra Sindical del Hogar como viviendas “Premio a Familias Numerosas” en 1969. El proceso de atribución de estas viviendas empezó en 1950, conducido por el Instituto Nacional de la Vivienda, con la elección de dos beneficiarios en Écija, ambos agricultores, con más de 14 hijos. En la documentación no se aclara el proceso de adjudicación de las viviendas “Premio Familia Numerosa” ni los criterios de selección de adjudicatarios, existiendo tan solamente indicación que los hijos deben convivir bajo techo paterno y vivir exclusivamente del trabajo del padre. El Ayuntamiento debería ceder terrenos para la construcción, y el Ayuntamiento propone la cesión de dos parcelas en la Barrera de San Gregorio.

La zona de la Barrera de San Gregorio llevaba años en proceso de reformulación, desde la apertura de la Ronda de San Agustín. En 1936, se realiza una primera parcelación de la zona, con 8 parcelas en rededor de la Ermita de San Gregorio. Más tarde, en fecha desconocida, se altera la alineación de las parcelas de las para que coincidan con las edificaciones de la fachada oeste de la Ronda de San Agustín. En 1947, la urbanización contempla 12 parcelas, cuatro con frente a la C/ Barrera de San Gregorio, tres con frente a C/ Parteras y otras tres a C/ San Gregorio. También se proyectan viviendas tipo para la parcelación de la Plazuela de San Gregorio, muy sencillas, con tres estancias –entrada/comedor, y dos dormitorios–, cocina y retrete en el porche en el corral (AMÉ Legajo 907-2).

A partir del momento de la demolición de la Ermita de San Gregorio, la zona para a ser referida como Plazuela de San Gregorio. En 1953, José Granados, arquitecto municipal, redacta un primer proyecto de las viviendas. En 1954, se fija la parcelación de la zona con dos solares reservados a viviendas “Premio Familia Numerosa” con frente a la Barrera de San Gregorio, sin ermita, una nueva calle en las traseras de estos solares (en 2024, C/ Pintor Agustín Rivero) y 12 parcelas para pequeñas casas con terreno. Dos de estas tienen frente para la C/ Pintor Agustín Rivero, cuatro a la C/ Parteras, cuatro al “camino a los nuevos silos” (prolongación de la C/ San Gregorio) y dos a C/Álvaro Custodillo. Solo se construyen las dos casas en la C/ Pintor Agustín Rivero.

Sin embargo, las obras de las viviendas “Premio Familia Numerosa” tardan en avanzar, y el Ayuntamiento propone nuevos proyectos para la zona, ninguno ejecutado, de bloques de 32 viviendas de renta limitada en 1957 y viviendas para funcionarios en 1964 (AMÉ Legajos 860-3 y 859-7). Finalmente, en 1968, se redacta un “Proyecto Reformado de Dos Viviendas “Premio a Familia Numerosa”, promovidas por la Obra Sindical del Hogar. Las casas proyectadas tenían una distribución interna y morfología inusuales para las promociones de la OSH. Las viviendas de dos plantas tienen recibidor, zona de estar-comedor, cocina, despensa y dos dormitorios en planta baja. El aseo se encuentra fuera de la cocina, bajo un porche. En planta alta hay cinco dormitorios y un pequeño aseo. El cuidado con las carpinterías y el decorado de fachada es esmerado. Las obras han sido adjudicadas a Antonio Gutiérrez Cadenas e iniciadas a 1968.07.27. En 1969.01.15 se ha emitida la primera certificación. En 1969.08.23 ya estaban terminadas las obras, pero la entrega se retrasaría a 1970 por cuestiones burocráticas de pago de honorarios al arquitecto.

Otra vivienda de “Premio a Familia Numerosa”, fue edificada a la vez que las dos de la Barrera de San Gregorio en C/ Miguel de Cervantes 43 (al lado de la Casa de la Juventud).