O edifício da antiga Escola Preparatória de Montalegre foi construído segundo projeto não datado, elaborado na firma Alberto Martins de Mesquita & Filhos Lda. (Senhora da Hora), com a assistência técnica do arquiteto Nunes Ribeiro. A primeira referência encontrada relativa à construção da Escola Preparatória de D. Nuno Alvares Pereira data de outubro de 1970, altura em que foi reforçada a verba dotada a esta obra, o que volta a suceder em dezembro de 1971.

Cinco anos mais tarde, em 1976, a Escola Preparatória de Montalegre consta da lista de 22 escolas preparatórias e secundárias a beneficiar do “Acordo de empréstimo entre o Governo de Portugal e os Estados Unidos da América para a construção de escolas”, tornado público no Aviso de 25 de setembro desse ano. O acordo definia que os Estados Unidos da América, através da Agency for International Development, emprestaria uma quantia não superior a onze milhões de dólares, a amortizar em 25 anos, para a “construção de instalações para cerca de vinte escolas preparatórias e escolas secundárias em várias localidades através de Portugal e na aquisição de equipamento para ser utilizado na televisão educativa”. Estas escolas estavam já incluídas no programa geral de construções do Ministério da Educação, que previa a criação de cerca de 215 novas escolas preparatórias e secundárias (5190 salas de aula) durante o período quinquenal 1976-1980.

A escola preparatória terá cessado funções por volta de 2010, de acordo com testemunhos recolhidos junto de antigos alunos. Desde então, alguns dos pavilhões foram cedidos para utilização por entidades de assistência social. A CERCIMONT encontra-se instalada no rés-do-chão do pavilhão mais a norte, o qual foi alvo de algumas obras de readequação, nomeadamente a substituição de parte da cobertura em fibrocimento. Num segundo pavilhão, em muito pior estado de conservação, encontram-se instalações da Cruz Vermelha. Um terceiro pavilhão já tinha sido demolido no início de 2023. Em abril de 2023, encontrava-se em curso o processo de despejo destas entidades, estando planeada a demolição da totalidade do edifício.