Em abril de 1957 a Fundação Calouste Gulbenkian procede a um inquérito direto para avaliar as necessidades do Hospital Infantil de São João de Deus em Montemor-o-Novo de modo a “conceder-lhe, para o efeito, o subsídio que for julgado indispensável, até ao limite de Esc. 2.000.000$00”. A Fundação já tinha, em dezembro de 1956, concedido aquela instituição um subsídio de Natal de Esc.10.000$00. Em outubro de 1957 realizou-se uma reunião com a direção do Hospital, em que o Presidente da FCG acentuou que haveria conveniência em construir-se um novo edifício destinado a hospital, separado da Congregação. Sugeriu ainda que a primeira fase de trabalhos não deveria exceder 1.500 contos e informou que o subsídio não deveria exceder 2.000 contos. Em dezembro de 1957 a Fundação Calouste Gulbenkian adianta a quantia de Esc.200.000$00 "por conta do subsídio concedido a essa instituição".

A 8 de março de 1958 decorreu o lançamento da primeira pedra para as obras de ampliação, sendo o momento seguido de um "Almoço de Homenagem à Fundação Gulbenkian". Em junho de 1958 a Fundação Calouste Gulbenkian recebe o ante-projecto de ampliação do Hospital que é reencaminhado para apreciação do Serviço de Projectos e Obras. Segundo o resumo de novembro de 1960, "em julho de 1957, a direção do Hospital [tinha já apresentado] uma exposição pormenorizada das necessidades mais instantes”, acompanhada de um esquema orgânico das várias instalações a prever. O custo da sua execução foi estimado em Esc.4.550.000$00. Em dezembro de 1960 o Conselho de Administração da Fundação Calouste Gulbenkian aprova a proposta de aumento do subsídio para 6.500.000$00, “incluindo nessa quantia a verba já gasta do primeiro subsídio de 2.000 contos”.

Em dezembro de 1961 numa acta da Comissão Delegada referem que, “entretanto, o projeto inicial de remodelação das instalações do Hospital existente e em funcionamento na vila de Montemor-o-Novo sofria uma evolução, desdobrando-se em dois projetos, um para a construção de uma nova unidade hospitalar, a erigir de raiz, de preferência perto de Lisboa, e outro de simples remodelação do Hospital já existente naquela vila”. Na acta n.º 248 é ainda referido “tudo ponderado, aconselhei os dirigentes da Congregação e do hospital que hoje me visitaram a que alterassem radicalmente o seu projeto e que elaborassem outro, obedecendo às seguintes bases: Aproveitamento, em tanto quanto possível, das instalações atualmente existentes em Montemor-o-Novo; Modernização das mesas, em ordem a o hospital poder receber e tratar, em regime de internamento, pelo menos, sessenta doentes; Prestar especial atenção ao bloco cirúrgico e às oficinas anexas ao hospital em que se faz a recuperação profissional dos doentes, após a conclusão do seu tratamento médico-cirúrgico. Nas obras de alargamento e remodelação do hospital, não deverão ser despendidos mais de 3.500 contos e, no equipamento, deverão gastar-se de 1.000 a 1.500 contos”. A congregação decidiu, no entanto, manter a ideia de construir um novo edifício em Montemor-o-Novo, remodelando, ainda assim, o edifício existente.

Em novembro de 1962 a empreitada foi adjudicada ao construtor Júlio Cismeiro pela importância de Esc.5.133.959$40, “a qual deverá ser executada no prazo de 14 meses”. Em dezembro de 1963 após o falecimento do empreiteiro Júlio Cismeiro o Conselho de Administração da Fundação Calouste Gulbenkian deu o seu acordo à abertura do concurso para adjudicação da empreitada. Em fevereiro de 1964 a Fundação Calouste Gulbenkian adjudicou à firma “Ferreira & Cunha, Ltda.”, pela importância de Esc.4.887.318$00 a empreitada de conclusão dos trabalhos de ampliação e alteração daquele hospital. Em fevereiro de 1966 a acta n.º 693 define que “o subsídio ficará definitivamente fixado na quantia de Esc.8.565.815$90. Em junho de 1966 com o objetivo de construir novas oficinas ortopédicas e de um serviço de hidroterapia o Conselho de Administração da Fundação Calouste Gulbenkian decide autorizar a concessão de um novo subsídio no valor de Esc.1.742.675$00. A 14 de junho de 1966 foram inauguradas as instalações referentes à ampliação e remodelação, tendo sido anunciado o novo subsídio para a construção das oficinas ortopédicas e do serviço de hidroterapia.

Segundo o resumo de novembro de 1960 "o projecto (...) corresponde a um novo corpo de edifício, dispondo de 50 camas para internamento e restantes instalações de consulta, de cirurgia, de terapêutica, de recuperação e de oficinas". No apontamento n.º 646/PO/62 de maio de 1962 é referido que: "prevê-se o aproveitamento do corpo existente - Pavilhão A - para a instalação dos serviços complementares e sociais na cave, dos serviços de consulta e de lazareto no rés-do-chão e dos alojamento dos Religiosos no 1.º andar, de modo a sistematizar com clareza a sua ocupação funcional. No novo corpo a construir - Pavilhão B - manter-se-á o programa inicial, transferindo a localização das oficinas para o Pavilhão E - que já existe e seria utilizado para o efeito - e acrescentando no rés-do-chão a instalação da enfermaria destinada aos doentes do sexo feminino. Muito embora no projecto inicial não se verificasse inconveniente de maior na localização das oficinas ortopédicas no rés-do-chão, debaixo da enfermaria, é evidente que é preferível a sua transferência para local fora do serviço hospitalar. Por sugestão do autor do projecto a oficina seria localizada em novo corpo a construir ocupando o rés-do-chão do bloco operatório. Esta solução não parece aceitável (...) razão pela qual se propõe a sua localização no Pavilhão E". Nesse apontamento é ainda feita uma referência à estimativa do "valor global dos trabalhos" em 6.183.530$00 escudos.