Em agosto de 1948, o presidente da Câmara de Montalegre fez uma exposição ao Ministro das Obras Públicas sobre a ausência de condições na cadeia existente na vila, que funcionava num edifício antigo situado no terreno onde foi construído o Tribunal Judicial da cidade, durante a década de 1960. Esta exposição descrevia um cadeia “sujeita a todas as influências exteriores, quase sempre más, e que pelas suas péssimas condições de capacidade, higiene e segurança, é absolutamente imprópria para o fim a que se destina (…) constituída apenas por quatro compartimentos acanhados [onde] os reclusos vivem numa promiscuidade inconvenientíssima, não sendo possível exercer sobre eles quaisquer práticas de regeneração social”. Referia ainda insuficiência das instalações sanitárias, sobrelotação e condições inadequadas de segurança, “sendo muito frequente a fuga de reclusos que facilmente deslocam as pedras das paredes”.

No mês seguinte, um ofício do Diretor da Direção Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais, Henrique Gomes da Silva, refletia sobre a elevada quantidade de pedidos para construção de novas cadeias comarcãs pelos municípios e propunha que “a resolução de casos como o de Montalegre, parece que deveria ser precedida do estudo de um novo tipo de cadeia muito mais simples e económico, embora menos perfeito (…)”. A sugestão foi bem recebida pelo Ministro das Obras Públicas, José Frederico Ulrich, que determinou que a Delegação das Cadeias Civis, das Guardas Republicanas e Fiscal e das Alfândegas elaborasse um projeto para um novo tipo de pequena cadeia.

Dois anos depois, não se encontra qualquer referência ao novo projeto. Em junho, a Comissão das Construções Prisionais propôs que fosse elaborado um anteprojeto para a cadeia de Montalegre, “em bases idênticas aos últimos anteprojetos de Vimioso e Golegã”. A resolução da questão foi sendo adiada pelo Ministro das Obras Públicas até ao início de 1953, altura em que a construção do novo edifício para a cadeia comarcã foi aprovada pelo mesmo e pelos Ministros da Justiça e das Finanças, podendo a obra ser comparticipada pelo Estado até 75% do custo total, de acordo com o decreto-lei n.º 31190 de 25 de março de 1941, sendo os restantes 24% adiantados pelo Estado mas pagos pelas Câmaras, de acordo com o decreto-lei 35539 de 21 de março de 1946.

O programa da cadeia, de junho desse ano, revela que a futura cadeia comarcã de Montalegre, longe de seguir um novo projeto para uma pequena cadeia, deveria ter uma lotação de 50 a 55 celas e 5 a 6 casas de trabalho para homens, 4 celas e 1 casa de trabalho para mulheres - números consideravelmente superiores à norma e com um custo estimado em 2.000.000$00. Em outubro, foi aprovado um anteprojeto que respondia a este programa.

O anteprojeto instalava o novo edifício em terreno escolhido pela Comissão das Construções Prisionais, apesar da sua distância do tribunal ser considerada inaceitável pela Delegação nas Obras de Cadeias, das Guardas Republicanas e Fiscal e das Alfândegas “numa região acidentada, sujeita a rigorosos frios e fortes nevões, onde os presos têm de fazer o trajecto a pé”.

O processo de expropriação foi longo, prolongando-se até 1956, por recusa por parte dos proprietários, de acordo com o presidente da Câmara, não só a “entrar em qualquer combinação amigável, como até [pretendendiam] (…) que não se [construísse] a Cadeia naquele local”. Para cedência dos terrenos necessários, os proprietários reivindicavam compensação que tivesse em conta a desvalorização que os terrenos sofreriam pela construção de um edifício com as características de uma cadeia. Um alegava que a construção da cadeia viria “estragar a melhor Quinta de Montalegre e de mais altas tradições”, referindo “grande desgosto e contrariedade causados aos proprietários pela demasiada proximidade da futura cadeia das suas casas de habitação. E isto é que não se paga! Tal desgosto e contrariedade só os proprietários os poderão sentir, e receio que estranhos os não saibam avaliar devidamente”. Em junho de 1956, as queixas foram consideradas impertinentes pelo Procurador Geral da República.

O edifício da Cadeia Comarcã de Montalegre foi inaugurada em 1958, com um custo total da construção de 2.511.324$20, cabendo à Câmara o pagamento de 627.831$00.